Micron Document
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1H-Azepin
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Azepin ist eine ungesΓ€ttigte heterocyclische chemische Verbindung. Es ist der einfachste siebengliedrige ungesΓ€ttigte stickstoffhaltige Heterocyclus.

Contents

β€’ Herstellung
β€’ Eigenschaften
β€’ Reaktionen
β€’ Einzelnachweise

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Herstellung

Die Synthese von 1H-Azepin kann durch Zersetzung der Azepin-1-carbonsΓ€ure erfolgen.cite-ref-vogel-4-0[4] Diese ist aus einer der Buchner-Reaktion analogen Ringerweiterung aus Benzol und einem AzidoameisensΓ€ureester zugΓ€nglich.

Eigenschaften

1H-Azepin liegt im Gleichgewicht mit dem isomeren Aziridin-Derivats des Benzols.cite-ref-roempp-1-1[1]

Das Kation des Azepins ist aromatisch, da es ein durchkonjugiertes System aus sechs Ο€-Elektronen besitzt.

1H-Azepin ist bei Raumtemperatur instabil und lagert sich in das stabilere 3H-Azepin um.cite-ref-roempp-1-2[1]

Reaktionen

Basen katalysieren die Tautomerisierung von 1H-Azepin zu 3H-Azepin.cite-ref-vogel-4-1[4]

Einzelnachweise

cite-note-roempp-11. Eintrag zu Azepine. In: RΓΆmpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
cite-note-crc-21. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
cite-note-nv-32. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine GefΓ€hrlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlΓ€ssliche und zitierfΓ€hige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
cite-note-vogel-44. ↑ E. Vogel, H.-J. Altenbach, J.-M. Drossard, H. Schmickler, H. Stegelmeier: 1H-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung, in: Angew. Chem. 1980, 92, 1053–1054; doi:10.1002/ange.19800921221.

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